diff --git a/sys/netinet/tcp_output.c b/sys/netinet/tcp_output.c
--- a/sys/netinet/tcp_output.c
+++ b/sys/netinet/tcp_output.c
@@ -1663,6 +1663,8 @@
 				if (flags & TH_FIN)
 					tp->snd_nxt--;
 			}
+			if (IN_RECOVERY(tp->t_flags))
+				tp->sackhint.prr_out -= len;
 		}
 		SOCKBUF_UNLOCK_ASSERT(&so->so_snd);	/* Check gotos. */
 		switch (error) {
@@ -1700,6 +1702,11 @@
 				return (0);
 			}
 			/* FALLTHROUGH */
+		case ENOTSUP:
+			if (tso && (flags & TH_CWR)) {
+			    tso = 0;
+			    goto send;
+			}
 		default:
 			return (error);
 		}