Index: print/freetype2/Makefile
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--- print/freetype2/Makefile
+++ print/freetype2/Makefile
@@ -74,6 +74,8 @@
 
 .include <bsd.port.pre.mk>
 
+PLIST_SUB+=	DEBUG_SUFFIX=${WITH_DEBUG:Dd}
+
 SELECTED_MODE=	\
 	r=0; \
 	for m in ${SUBPIXEL_HINTING_MODE}; \
Index: print/freetype2/pkg-plist
===================================================================
--- print/freetype2/pkg-plist
+++ print/freetype2/pkg-plist
@@ -58,7 +58,7 @@
 lib/cmake/freetype/freetype-config-%%CMAKE_BUILD_TYPE%%.cmake
 lib/cmake/freetype/freetype-config-version.cmake
 lib/cmake/freetype/freetype-config.cmake
-lib/libfreetype.so
-lib/libfreetype.so.6
-lib/libfreetype.so.6.18.3
+lib/libfreetype%%DEBUG_SUFFIX%%.so
+lib/libfreetype%%DEBUG_SUFFIX%%.so.6
+lib/libfreetype%%DEBUG_SUFFIX%%.so.6.18.3
 libdata/pkgconfig/freetype2.pc